AC Milan đã bị Cagliari cầm hòa 1-1 ngay trên sân nhà trong trận đấu vào ngày 11/1 khiến đội bóng của tân huấn luyện viên Sergio Conceicao gặp khó khăn trong việc thu hẹp khoảng cách với các đội đầu bảng Serie A. Trận đấu này là màn ra mắt của Conceicao tại giải đấu, người vừa dẫn dắt Milan giành Siêu cúp Ý trước Inter Milan chỉ vài ngày trước. Tuy nhiên, dù kiểm soát thế trận, Milan chỉ có được 1 điểm trong trận đấu với đội bóng đang chiến đấu để trụ hạng.

Trong trận bán kết Siêu cúp Ý tại Al Awwal Park, Riyadh, ngày 4 tháng 1 năm 2025, AC Milan dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên mới Sergio Conceicao đã xuất sắc vượt qua Juventus với tỷ số 2-1 mở đường cho trận derby quyết định với Inter Milan vào thứ hai. Đây là trận đấu đầu tiên của Conceicao trên cương vị HLV trưởng Milan nhưng ông không ngần ngại thể hiện phong cách huấn luyện nghiêm khắc ngay từ đầu.