Trong suốt 50 năm hoạt động, Saturday Night Live (SNL) đã trở thành bệ phóng cho nhiều diễn viên hài nổi tiếng. Một trong những ngôi sao trẻ nổi bật trong thập niên 1990 là Adam Sandler. Sau khi ra mắt trong một bộ phim vào năm 1989, Sandler đã tham gia biểu diễn hài độc thoại và được mời làm việc tại phòng viết kịch bản của SNL vào năm 1990. Anh nhanh chóng trở thành một trong những thành viên nổi bật của dàn diễn viên, cùng với các đồng nghiệp như Chris Farley và David Spade.
Tuy nhiên, vào năm 1995, NBC đã sa thải cả Sandler và Farley. Theo Sandler, quyết định này đến từ những người lãnh đạo mới của NBC, những người không thích phong cách hài của anh. Sandler nhớ lại rằng Chris Farley đã thông báo cho anh về việc này, nói rằng họ bị yêu cầu rời đi một cách nhẹ nhàng.
Dù bị sa thải, sự nghiệp của Sandler không hề chậm lại. Cùng năm đó, anh có vai chính trong bộ phim Billy Madison, sau đó là Happy Gilmore. Những bộ phim này đã mở đường cho nhiều vai diễn chính khác, đưa tên tuổi của anh lên tầm cao mới. Năm 1999, Sandler thành lập công ty sản xuất của riêng mình, Happy Madison Productions.
Gần 25 năm sau khi bị sa thải, Sandler đã trở lại SNL để dẫn chương trình vào năm 2019. Trong phần monologue, anh đã phản ánh về việc bị sa thải qua một bài hát, cùng với sự xuất hiện bất ngờ của Chris Rock.
Mặc dù sự nghiệp điện ảnh của Sandler sau SNL gặp phải nhiều chỉ trích, anh vẫn chứng tỏ được khả năng diễn xuất đa dạng của mình trong những vai diễn nghiêm túc, như trong Punch-Drunk Love và Uncut Gems, bộ phim đã mang lại cho anh những lời khen ngợi đáng kể nhưng lại bị lãng quên trong danh sách đề cử Oscar.
Adam Sandler đã vượt qua những khó khăn ban đầu và trở thành một trong những ngôi sao hài lớn nhất của Hollywood.